Szydłów zyskał miano "polskiego Carcassone" dzięki zachowanemu do czasów współczesnych XIV-wiecznemu układowi urbanistycznemu zawierającemu wiele elementów tak architektonicznych jak i przestrzennych średniowiecznego miasta. Do najważniejszych zabytków miasteczka zaliczają się: mury obronne wraz z Bramą Krakowską, zespół zamkowy (Sala Rycerska, Skarbczyk, Brama Zamkowa), kościół farny pod wezw. św. Władysława, kościół pod wezw. W.W. Świętych oraz synagoga.

Budowle zamkowe miasta, usytuowane w jego narożu, wchodziły kiedyś w skład Kazimierzowskiego systemu obrony kraju. Przedmieścia, Opatowskie i Krakowskie położone poza murami, posiadały charakter wiejski i spełniały drugorzędną rolę w funkcjonowaniu miejscowości. 

Na Przedmieściu Opatowskim znajdują się ruiny po przytułku dla ubogich i starców oraz kościółku św. Ducha. Na Przedmieściu Krakowskim, na wysokiej skarpie usytuowany jest kościół pod wezw. W.W. Świętych.